迈尔斯(保罗·吉亚玛提饰)是一个可悲的失败者,做着遥不可及的作家梦外汇。他还没从离婚的痛苦中摆脱出来,就看着老朋友杰克(托马斯·海登·丘奇饰)即将活生生踏入爱情的坟墓《杯酒人生》。迈尔斯对葡萄酒颇有研究,就在杰克的婚礼之前,他决定带着老友一起旅旅游,去加利福尼亚的葡萄酒生产基地,借酒来释放心情鲜花。他们两人真是一对奇怪的组合:杰克是一个性欲过剩的老可爱,而迈尔斯却一直焦虑不堪乙肝。杰克希望通过这次旅行来个“最后的放纵”…《杯酒人生》。